O rio Chicago inverte o seu fluxo. Os engenheiros redirecionaram a via navegável em 1900 para poupar o lago Michigan de resíduos industriais, e o canal que outrora alimentava a cidade tornou-se o seu canal de esgoto para sul em direção ao Mississippi. Um século mais tarde, o rio transporta uma carga diferente: cruzeiros de arquitetura de noventa minutos que deslizam por baixo de pontes com nomes como Wabash, LaSalle e Wells, passando por torres de vidro que substituíram os pátios de madeira e silos de cereais da Era Dourada. O cruzeiro de arquitetura pelo rio Chicago parte de 112 East Wacker Drive, onde a margem sul se curva em direção à Michigan Avenue e as torres de relógio de terracota do Wrigley Building ainda captam a luz da manhã. Chicago construiu o arranha-céu moderno aqui. O Home Insurance Building de William Le Baron Jenney elevou-se dez andares em 1885, o primeiro a suportar o seu peso sobre uma estrutura de ferro em vez de paredes de alvenaria. Louis Sullivan revestiu o aço com ornamentos; a sua loja Carson Pirie Scott em State e Madison envolveu uma grelha em folhagem de ferro fundido. Daniel Burnham deu à cidade a sua grandiosidade Beaux-Arts — Union Station, o pátio de luz do Rookery, o Plano de 1909 que reservou a orla do lago para uso público. A Chicago Tribune Tower de 1922 situa-se em 435 North Michigan, uma coroa do Neogótico escolhida por concurso, a sua base cravejada com fragmentos do Partenon, do Taj Mahal e da Grande Pirâmide. A geração do pós-guerra virou-se para o vidro. Os apartamentos 860-880 Lake Shore Drive de Mies van der Rohe abriram em 1951, placas pretas gémeas na orla marítima. O Inland Steel Building introduziu pisos de escritórios sem colunas em 1958, empurrando a estrutura para o perímetro. Skidmore, Owings & Merrill projetou o John Hancock Center e a Willis Tower, ambos projetados por Fazlur Rahman Khan, que inventou o tubo agrupado que permitiu a Chicago subir acima de cem andares. Os cruzeiros de arquitetura do rio passam pelos três — as torres em forma de espiga de milho da Marina City, o vidro refletor do 333 West Wacker, os cais de calcário da ponte da Michigan Avenue. Os guias narram a partir do convés aberto, traçando a grelha desde o incêndio de 1871 até à década de 2020, quando o passeio ribeirinho adicionou lançamentos de caiaque e a cidade tingiu a água de verde a cada março. O cruzeiro de arquitetura pelo rio Chicago funciona diariamente, embarcando quinze minutos antes da partida, regressando ao mesmo cais após noventa minutos rio acima e de volta.